07/05/2025

Leveraged Cash Out: Analisi Giuridica e Fiscale alla Luce delle Recenti Pronunce della Cassazione

A cura del Dott. Marco Scardeoni

Dottore Commercialista e Revisore Contabile

Founder e Managing Partner dello Studio Marco Scardeoni & Partners – Tax, Legal & Labour

Il Quadro Normativo dell’Abuso del Diritto

È fondamentale ricordare la disciplina dell’abuso del diritto e dell’elusione fiscale regolamentata dall’articolo 10-bis della Legge 212/2000. Secondo tale normativa, si configura abuso del diritto quando vengono poste in essere una o più operazioni prive di sostanza economica che, pur rispettando formalmente le norme fiscali, realizzano vantaggi fiscali indebiti.

In presenza di tali situazioni, l’Amministrazione finanziaria può disconoscere i vantaggi fiscali ottenuti, determinando i tributi sulla base delle norme e dei principi elusi, tenendo conto di quanto già versato dal contribuente.

I presupposti essenziali per configurare l’abuso del diritto sono quindi la mancanza di sostanza economica nelle operazioni effettuate; l’ottenimento di un vantaggio fiscale indebito che rappresenti l’elemento essenziale dell’operazione.

Di conseguenza, per identificare un abuso del diritto occorre la realizzazione di un vantaggio fiscale indebito, disapprovato dall’ordinamento giuridico, che costituisca l’obiettivo primario rispetto a tutti gli altri fini perseguiti dal contribuente; un comportamento che, pur non violando direttamente un obbligo di legge, riesce ad aggirarlo.

Le Valide Ragioni Extrafiscali

La normativa specifica che non si considerano abusive le operazioni giustificate da valide ragioni extrafiscali non marginali. Queste possono essere di natura organizzativa o gestionale, rispondenti a finalità di miglioramento strutturale o funzionale dell’impresa o dell’attività professionale.

Le “ragioni extrafiscali” possono coesistere con motivazioni di natura fiscale, purché queste ultime non rappresentino l’essenza o l’obiettivo principale dell’operazione. In particolare, si definiscono ragioni extrafiscali non marginali anche quelle che, pur non generando redditività immediata, rispondono a esigenze organizzative volte al miglioramento strutturale e funzionale dell’attività economica; il principio della “non marginalità” implica che tali ragioni sono rilevanti quando, in loro assenza, l’operazione non sarebbe stata realizzata.

La Libera Scelta tra Regimi Opzionali

Nell’attuale quadro normativo, il contribuente può legittimamente perseguire un risparmio d’imposta, esercitando la propria libertà di iniziativa economica e scegliendo, tra gli atti, i fatti e i contratti disponibili, quelli fiscalmente meno onerosi. Resta quindi ferma la libertà di scelta del contribuente tra regimi opzionali diversi offerti dalla legge e tra operazioni comportanti un diverso carico fiscale.

Il Leveraged Cash Out: Struttura e Caratteristiche

Lo schema classico del “Leveraged Cash Out” (LCO) prevede la rivalutazione e la successiva cessione di partecipazioni sociali in favore di una società riconducibile al soggetto cedente. L’operazione si articola tipicamente con i soci persone fisiche di una società target che rivalutano le proprie partecipazioni versando l’imposta sostitutiva; le partecipazioni vengono cedute a una società veicolo, partecipata dalle stesse persone fisiche con le medesime percentuali della società target; il corrispettivo per l’acquisto delle partecipazioni viene finanziato mediante un prestito bancario contratto dalla società veicolo, successivamente rimborsato con l’incasso dei dividendi della società target.

In sintesi, questa operazione consente ai soci di incassare i dividendi della società target tramite la società veicolo, applicando l’imposta sostitutiva sulla rivalutazione invece di essere assoggettati alla tassazione ordinaria sui dividendi.

Le Pronunce della Corte di Cassazione

Con l’ordinanza n. 25131/2021, la Suprema Corte di Cassazione si è espressa a favore del contribuente in un caso di Leveraged Cash Out che l’Agenzia delle Entrate aveva considerato elusivo. La Corte ha stabilito che l’operazione può essere supportata da valide ragioni extrafiscali non marginali e, pertanto, non costituire abuso del diritto.

Più recentemente, con l’ordinanza n. 6741/2025, la Suprema Corte ha fornito ulteriori importanti principi relativi alle operazioni di LCO, stabilendo che queste possono essere considerate legittime qualora l’intento del contribuente non sia esclusivamente quello di ottenere un indebito risparmio d’imposta. Nel caso esaminato, l’operazione era sorretta da tre obiettivi principali: liquidare i soci non interessati al rilancio industriale e finanziario del Gruppo, reso necessario dalla crisi del settore di riferimento; incrementare il patrimonio netto per facilitare l’accesso al credito bancario; costituire una holding.

I Principi Giurisprudenziali Consolidati

Secondo il costante orientamento della Cassazione, si configura abuso del diritto quando l’operazione economica è volta al conseguimento di vantaggi fiscali ottenuti mediante un uso distorto di strumenti giuridici, in assenza di ragioni economicamente apprezzabili che giustifichino l’operazione. Per integrare gli estremi del comportamento abusivo, un’operazione deve avere quale elemento predominante e assorbente lo scopo di ottenere vantaggi fiscali. Di conseguenza, il divieto di comportamenti abusivi non si applica se l’operazione può spiegarsi altrimenti che con il mero conseguimento di un risparmio d’imposta, come affermato nella sentenza n. 25972/2014 e più recentemente nella n. 22072/2024.

Con riferimento ai processi di ristrutturazione e riorganizzazione aziendale nei grandi gruppi di imprese, il divieto di comportamenti abusivi non vale quando le operazioni possono essere motivate da ragioni diverse dal mero risparmio fiscale, garantendo così la libertà di scelta del contribuente tra diverse operazioni comportanti anche un differente carico fiscale, come stabilito dalla Cassazione n. 439/2015.

L’Onere della Prova

In materia di abuso del diritto, spetta all’Amministrazione finanziaria fornire la prova del disegno elusivo e delle modalità di manipolazione degli schemi negoziali classici, considerati come irragionevoli in una normale logica di mercato, come affermato nella sentenza n. 1465/2009. Il contribuente, invece, ha l’onere di allegare l’esistenza di ragioni economiche che giustifichino l’operazione, qualora l’Ufficio dimostri l’esistenza di uno strumento giuridico alternativo, comunque funzionale al raggiungimento dell’obiettivo economico perseguito, secondo quanto stabilito dalla Cassazione n. 21390/2012.

Il Caso Specifico dell’Ordinanza n. 6741/2025

Nel caso esaminato dalla Cassazione con l’ordinanza n. 6741/2025, i giudici hanno rilevato che l’operazione aveva consentito un aumento del patrimonio netto; si era realizzato un incremento dei finanziamenti bancari, con ampliamento del ricorso al credito; era apprezzabile l’aumento del fatturato consolidato e degli utili ante imposte.

I giudici hanno inoltre accolto la tesi del contribuente secondo cui la creazione di nuova capacità patrimoniale in capo ai soci di maggioranza aveva consentito l’agevole liquidazione dei soci di minoranza. Hanno rilevato che agli stessi risultati non si sarebbe potuti pervenire attraverso il conferimento delle azioni, operazione che avrebbe richiesto il deposito della relazione peritale di stima presso il Registro delle Imprese, rendendo pubbliche informazioni che i soci intendevano legittimamente mantenere riservate.

In conclusione, le recenti pronunce della Cassazione ribadiscono che le operazioni di Leveraged Cash Out possono essere considerate legittime quando supportate da valide ragioni economiche extrafiscali non marginali, confermando la libertà del contribuente di scegliere gli strumenti giuridici fiscalmente più vantaggiosi, purché inseriti in un contesto imprenditoriale caratterizzato da obiettivi economici sostanziali.

 

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